monozaharide

Combinaţiile care prezintă în structura lor grupe hidroxil, alături de o grupă aldehidă sau cetonică se împart în: monohidroxi-aldehide şi monohidroxi-cetone, polihidroxi-aldehide şi polihidroxi-cetone şi aldehide şi cetone fenolice.

Din această categorie de substanţe, cele mai simple sunt glicerinaldehida şi dihidroxiacetona, având aceiaşi formulă moleculară, C₃H₆O₃.

Generalizând, formula unui zahar este C_n(H₂O)_n, motiv pentru care zaharurile mai poartă şi denumirea improprie de hidraţi de carbon.

Monozaharidele sunt polihidroxi-aldehide sau polihidroxi-cetone, cu grupa carbonil în parte modificată (semiacetali interni). Monozaharidele se consideră a fi produşi de oxidare ai poliolilor alifatici, cum sunt glicerina, tetritolii, pentitolii şi hexitolii, în care o grupă de alcool primar este oxidată la aldehidă (aldoză), sau una de alcool secundar la cetonă (cetoză).

După numărul de atomi de carbon din moleculă, monozaharidele se împart în:

- trioze (C₃);

- tetroze (C₄);

- pentoze (C₅);

- hexoze (C₆).

Glucoza și fructoza sunt două monozaharide izomere, glucoza fiind o aldohexoză, iar fructoza fiind o cetohexoză.

Emil Fischer (1902) a observat că aldotrioza prezintă un atom de carbon chiral şi că pot exista doi izomeri optici: D-(+)glicerinaldehida şi L(-)glicerinaldehida. Prin lungiri imaginare a lanţului hidrocarbonat, Emil Fischer a propus clasificarea monozaharidelor în seriile D şi L (convenţia Emil Fischer).

Astfel, dacă grupa OH legată de atomul de carbon asimetric cel mai îndepărtat de grupa carbonil, este scrisă în dreapta, atunci monozaharida face parte din seria D.

Monozaharidele pot fi reprezentate atât prin formule aciclice cât şi prin formule ciclice. Cele două tipuri de formule se află în echilibru, pentru existenţa fiecăreia dintre ele stând dovadă o serie de reacţii specifice.

Formulele ciclice, cu structură semiacetalică, sunt cele mai aproape de realitate, ele explicând atât comportarea chimică, cât şi existenţa unei forme speciale de izomerie, numită anomerie, pe care o vom discuta în continuare.

Denumirea de cicluri piranozice, respectiv furanozice, provine de la asocierea schematică a formelor ciclice ale monozaharidelor cu heterociclurile corespunzătoare ca număr de atomi: piran (6 atomi în ciclu), respectiv furan (5 atomi în ciclu).