dizaharide

Hidraţii de carbon cu molecule compuse din îmbinarea a 2-6 resturi de monozaharide (oligos = puţin) se numesc oligozaharide. Cele mai importante oligozaharide sunt dizaharidele.

Modurile de unire a două monozaharide pot fi:

- numai prin hidroxilii glicozidici din fiecare monozaharidă (legătură dicarbonilică) – întâlnită în natură;

- printr-un hidroxil glicozidic dintr-o moleculă şi un hidroxil alcoolic al celeilalte molecule - întâlnită în natură;

- între doi hidroxili alcoolici ( neîntâlnită în natură).

Cele mai importante dizaharide sunt cele cu formula moleculară C₁₂H₂₂O₁₁.

Pentru a stabili structura unei dizaharide sunt necesare patru operaţii:

- Identificarea monozaharidelor care iau naştere prin hidroliză;

- Stabilirea naturii mono sau dicarbonilice a legăturii dintre resturile de monozaharidă (se observă experimental dacă monozaharida este reducătoare sau nu);

- Determinarea naturii piranozice sau furanozice a ciclurilor din molecula dizaharidei;

- Determinarea configuraţiei α sau β a legăturii glicozidice din moleculă prin hidroliza enzimatică a dizaharidei.

Dintre dizaharidele mai importante vom menţiona: zaharoza (nereducătoare), maltoza şi celobioza (ambele reducătoare).

Zaharoza (zahărul comercial) dă prin hidroliză D-glucoză şi D-fructoză, nu este reducătoare şi nu formează o osazonă. Prezintă o legătură dicarbonilică (α şi β), fiind hidrolizată de două enzime: maltază şi invertază. Ea poate fi scrisă atât în formă plană (ciclică), cât şi în formulă perspectivică.

Maltoza dă prin hidroliză două molecule de glucoză şi este o dizaharidă reducătoare. Prezintă deci o legătură monocarbonilică. Prin metoda metilării se demonstrează că ambele molecule de glucoză se află în forme piranozice, maltoza fiind o D-glucopiranozido-4-D-glucopiranoză. Prin hidroliză, celobioza dă două molecule de glucoză şi este reducătoare. Aplicarea metodei metilării a dovedit că cele două molecule de glucoză sunt în forme piranozice şi legate 1-4. Deosebirea dintre maltoză şi celobioză este datorată legăturii glicozidice. Aceasta are în maltoză configuraţia α, iar în celobioză configuraţia β.